Het idee om Milaan toegankelijk te maken vanaf de zee bestond al ver voordat het eerste kunstmatige en vaarbare kanaal ontworpen en aangelegd werd.

Vele wateren die de stad omcircelden hadden al aftakkingen die het water meenamen naar de stad maar geen enkele rivier of strooming was groot genoeg om datgene te worden waar de stad zo'n behoefte aan had.

De Navigli van Milaan zijn kunstmatige kanalen, aangelegd tussen 1179 (Naviglio Grande) en de 16de eeuw (Naviglio Martesana) met als doel het toegankelijk maken van Milaan vanaf Ticino en Adda.

De Navigli werden niet alleen gebruikt als route voor goederen op weg naar Milaan, maar ook voor het marmer van Candoglia dat werd gebruikt voor de constructie van de Kathedraal van Milaan en, iets recentelijker, als route voor papierrollen die gebruikt werden door de typistes van Corriere della Sera.

De constructie van de Naviglio Grande begon in 1179. In 1209 kwam de Naviglio aan in Milaan. Sinds de eerste dag van de constructie hebben de beste engineers zich met dit project bezig gehouden. Tot op de dag van vandaag is het mogelijk om de innovatieve damsystemen, bedacht door Leonardo da Vinci aan het eind van de 15de eeuw, te bewonderen.

Het duurde slechts 35 jaar van 1439 tot 1475, om 90 kilometer aan kanalen op Milaans grondgebied te bouwen, vaarbaar gemaakt dankzij het bestaan van 25 valleien, een eigenschap die geen enkele andere stad heeft. De ontwikkeling van het systeem stopte niet op dit punt. Toen Leonardo da Vinci aan het project begon in 1482, was de Martesana verbeterd en begon hij ook aan het opzetten van een nieuw kanalensystem dat het varen van Valtelilina naar Milaan mogelijk zou maken.

In 1482, vrijwel gelijk nadat Leonardo da Vinci arriveerde in Milaan, kreeg hij de opdracht van Ludwig II il Moro om een systeem te bestuderen dat de scheepvaart van Lake Como naar Milaan mogelijk zou maken. Leonardo, die al een damsysteem ontworpen had om zo het probleem van hoogteverschil van het grondgebied op te lossen, begon gelijk met het maken van enkele schetsen. Deze schetsen zijn tot op de dag van vandaag bewaard gebleven en bevinden zich in het 'Museum of Navigli'.

Sindsdien waren de Navigli gekenmerkt door een constante ontwikkeling, vooral van de constructie van nieuwe kanalen en dammen. Op deze manier werden de Navigli van Milaan van groot belang voor de communicatie van de stad Milaan.

In de tweede helft van de negentiende eeuw ging het bergafwaards met de bouw van het transportsysteem vanwege de trage snelheid van het reizen (3 km/h). Bovendien werden de spoorwegen en trams steeds belangrijker in en buiten de stad. Hierdoor werden enkele delen van de kanalen in de stad die al op de planning stonden pas in 1929 onder handen genomen.

Vandaag de dag, wordt de term Navigli, in Milaan, geassocieerd met de twee open delen van Naviglio Grande en Naviglio Pavese en in een meer algemene zin: het gebied tussen de kanalen en hun vele nachtclubs.