Strategisch geplaatst aan de poort van het Italiaanse peninsula, Milaan en de omliggende omgeving van Lombardije waren het onderwerp van constante geschil over de Romeinse legereenheid. Kelten, Romeinen, Barbaren, Lombardianen, Spanjaarden en Oostenrijkers beheersden over de stad in een gedeelte van zijn geschiedenis en voor het grootste gedeelte de stad was kapitalistisch in zijn positie en vertoond tot de dag van vandaag als de ongeschille economische en culturele machthuis van een verenigd Italie, niet zonder nu en dan terug te vechten tegen buitenlandse overheersingen.

Milaans afkomst gaat terug naar 400 v.C., wanneer de Galliers zich verstigden en de nederlaag tussen de Etruscans en de Kelten plaatsvond die de stad overstroomden.

Hoofdstad van de westerse Romeinse heerschappij

In 222 v.C. werd de stad overwonnen door de Romeinen en was het een aanhangsel van de Romeinse heerschappij, die de naam Mediolanum kreeg. Het werd een permanente Latijnse kolonie in 89 v.C. na een paar pogingen tot opstanding. In 42 v.C. had Rome de macht om Cisalpine de Gallier (dat betekent ‘Gallier van deze kant van de Alpen’) voldoende om de stad officieel deel van zijn Italiaanse gebied te maken. In de reorganisatie van Italie in 15 v.C., heerschapper Augustus maakte van Milaan de hoofdstad van de Transpadania regio, inclusief de steden Como, Bergamo, Pavia en Lodi en breidde net zo ver uit als west Turijn. Naar zijn strategische positie (het was geplaatst tussen de Italiaanse peninsula en de gronden voor de Alpen waarin de Romeinen geinteresseerd waren) de naam veranderde in Roma Secunda. Van 292 n.C. werd Mediolanum de effectieve hoofdstad van het westerse heersgebied. Het was een heel belangrijk centrum voor de consolidatie van het nieuwe Christendom. Sommige Milanese kerken (zoals San Lorenzo, Sant’Ambrogio en Sant’Eustorgio) hebben vroege Christelijke afkomsten.

Na 313 n.C., het jaar van de bevelschrift van tolerantie voor Christelijke beslissingen door Constantine the Great, vele kerken werdenk gebouwd en de eerste bisschop, St Ambrose, werd aangesteld: Ambrogio was een invloedrijke persoon dat de kerk de Amrbosian Kerk werd (7 december is een vakantiedag als eerbetoon aan Sant’Ambrogio, de Milaanse beschermheilige). Alsnog werd Milaan minder belangrijk als de Romeinse heerschappij. De stad onderging de invasie van Lombardije welke eerst zakten (539 n.C.) en daarna het overwon in 569 n.C. De hoofdstad van het Romeinse-Barbaric koninkrijk van de Longobards (569-774 – van waar de regio Lombardije de naamt heeft) was in plaats van Pavia. De Milaanse wedergeboorte was net begonnen met Carolingian in de 8e eeuw.

De bisschop gebruikte de Lombardijse invloeden om te bouwen aan een verbond met de heerser Ottone van Saxony (deze was de gekroonde koning van Italie in de kerk van Sant’Ambrogio) die veel macht had. De kerk had voorgang gegeven aan de grond bezitters van adel, deze macht was concequent verzwakt en, verbonden met de ‘cives’ ( stad-woningen, groothandelaren of winkelier), de geestelijken kwamen de effectieve heerser van Lombardije met steeds meer rijke steden tegen van rond de start van het nieuwe millennium. In het begin van het jaar 1000, werd de aartsbischop van Milaan de meest machtige persoon in het noorden van Italie. In 1117 kreeg Milaan een gemeentebestuur na de serie politicie moeilijkheden en het vrijspreken van de aartsbischop. Milaan heeft ook uitbreidingen door een verklaring van oorlog tot andere gronden van steden. Tijdens deze periode heeft de stad geleden door democratische wetten en bouwen de Palazzo della Ragione als de zitting voor zijn politicie zelf-herser.

Na dat Frederick I van Swabia (genaamd Frederick Barbarossa) probeerde vele keren de stad te overwinnen werd in 1167 de 'Comuni’ (dorpen onderhouden door mensen) verenigd samen in de Societas Lombarije (Lombardijse taal) en in 1176 had Barbarossa een definatieve nederlaag tijdens de begroemde wedstrijd van Legnano (koningklijke wedstrijd) welke ook het onderwerp van de naamgevende opera door Giuseppe Verdi is.
Begin 1200 was Milaan’s belangrijkste intensieve groei en eindelijk werd het een ‘Grondbezitter’ (leenstelsel). De stad veranderde belangrijke mannelijke verschijnsellen; sommige voorbeelden waren uitgebreid langs de stads muren, de constructie van de nieuwe gebouwen en de ontwikkelingen van de nieuwe volle straten.

De Visconti en Sforza families

De periode van een democratisch bestuur eindigde toen de macht groter werd door de oude Milanese familie Visconti. wie de „Lords“ van Milaan moesten zijn van 1277 tot 1447, het comunesysteem was over en Milaan, zoals zo veel andere Noord Italiaanse steden, kreeg de ééngezinsregel. Vanaf 1300 bracht de Visconti een periode van glorie en rijkdom aan de stad, binnen de ruimte van een generatie, de omliggende steden bevestigden allemaal hun regel, Bergamo en Novare in 1332, Cremona in 1334, Como en Lodi in 1335, Piacenza in 1336 en Brescia in 1337. Het was onder hun regel dat begonnen werd met het bouwen van de Duomo in 1386 (dat toen het symbool van de stad werd) en van het Castle Porta Giovia (dat werd vernietigd en door Francesco Sforza weer werd herbouwd en dat tegenwoordig nog als Kasteel Sforza bekend is).
Toen de laatste Visconti hertog Filippo Maria overleed in 1447 waren er drie korte jaren van republikeinse regel, in 1450 Francesco Sforza, zijn schoonzoon, nam het Kasteel en de macht van de Visconti familie over en er was eindelijk vreden na vele jaren van oorlog tegen Venetie en Florence. De regel van de Sforza familie stemde overeen met de Renaissance periode in Italie en vooral Francesco`s regel was prachtig, hij veranderde de stad tot een machtige wereldstad, bouwde onder andere dingen als Castello Sforzesco en Ospedale Maggiore (nu Ca´Granda). Het was gedurende deze jaren dat het Kasteel en de Duomo samen met de kerk van Santa Maria delle Grazie werden gebouwd. Onder het Sforza hertogdom begon de stad met zijn ontwikkeling. Ludovico il Moro (Ludovico Sforza) was de heersende figuur; hij bewees een goede heerser te zijn en bevorderde de landbouwontwikkelingen en de zijdeindustrie, hij riep architecten zoals Donato Bramante en Leonardo da Vinci aan zijn hof, en maakte van de stad een van de grootste centra van Italie van kunst en cultuur.

Spaanse en Oostenrijkse overheersing

In de vroegere 16e eeuw (de laatste jaren van de Sforza regel) noord Italie was één van de gebieden die door de Spaanse en Franse monarchieen werden betwist. Lombardije genoot van een 14–jaar schijn van de autonomie nadat de Koning Francis I van Frankrijk in Pavia werd verslagen in 1525. Francesco Sforza regeerde onder de voogdij van de heilige Romeinse Keizer Charles V (een Habsburg en Koning Charles I van Spanje), maar wanneer Francesco stierf in 1535, nam Charles direct de macht aan. Zo begon 170 jaar van Spaanse dominatie, welke de eens trotse afhankelijke hertogdom van Milaan transformeerde in de verontachtzaamde hoofdstad van een provincie geregistreerd, bewaakt en getaxeerd door buitenlanders. Dit was het vernederende Milaan dat beschreven werd van Manzoni`s nieuwe “I promessi sposi“. Het was een tijd zonder ontwikkeling en de stad werd ook onderdrukt door een plaag in 1630. Gelukkig werd in de tweede helft van de 17e eeuw Milaan het godsdienstige en culturele leven verse kracht gegeven dankzij de initiatieven van familie Borromeo, vooral Carlo en Federico. Toen die tijd verzekerden de grote Europese oorlogen van de vroege 18e eeuw de Oostenrijkse overheersing van de stad, welke volledig op alle maatschappelijke gebieden veranderde (economisch, openbaar, cultureel, artistiek, administratief, wetenschappelijk) met dank aan de verbetering die door de dynastie van Habsburg werd gegeven. De Accademia di Brera werd in deze periode opgericht; het theatre La Scala (waar Giuseppe Verdi zijn debuut had) werd gebouwd in 1779, samen met andere neoclassische gebouwen en de Arco delle Pace (1807)

Het Napoleon tijdperk

Het was dankzij dit klimaat van verlichting dat Napoleon zo enthousiast door de Milanesen werd ontvangen toen hij de stad in marcheerde in mei 1796, veel optimisten zagen hem destijds als het symbool van de democratische hervormingsgeest. Na de ondergang van Napoleon in 1814, het Congres van Wenen herstelde Lombardije aan Oostenrijk, maar de Oostenrijkers waren niet meer geinformeerde hervormers en de Milanezen bleven grotendeels vijandig aan de Oostenrijkse regel; vijandigheid die een muzikale afzet vond in wat van de vroege opera`s van Verdi en dat uiteindelijk heldhaftig explodeerde in Cinque Giornate van 1848 (vijf dagen van straatgevechten). Hoe dan ook, ten gevolge van de militaire incopetence van Carlo Emanuele van Piemonte, de opstand brak uit en de Oostenrijkers gaven de stad opnieuw kracht welke onder controle werd geplaatst van hun opperbevelhebber Count Joseph Radetzky`s

THet koninkrijk van Italie

Het was in 1859 dat de Oostenrijkers de stad verlieten en Milaan behoorde tot het koninkrijk van Piedmont dat twee jaar later het koninkrijk van Italie werd. De bevrijding ging door druk van gecombineerde militaire interventie over door de Fransen en de Piedmontezen en de beslissende actie van Risorgimento held Giusepe Garibaldi en zijn geurilla leger verzamelde zich. Aangezien de zetel van overheid Rome moest zijn, werd dit keer Milaan gekozen als economische en culturele hoofdstad van Italie. Om de nieuwe vrije status te vieren werd een groot aantal grandioze bouwprojecten ondernomen, zoals de opbouw van de grote Galleria Vittorio Emanuele II, de San Vittore gevangenis, de Cimitero Monumentale en de San Gottardo tunnel.

Fascisme & naoorlogse periode

De fascistische partij werd in 1919 in Milaan opgericht dat door het verwarde klimaat werd aangemoedigd en dat door talrijke stakingen het socialisme groeide. De bevolking probeerde zich niet te verzetten tegen de dictatuur, behalve sommige industriële arbeiders en intellectuelen. Maar het was tijdens deze periode dat de stagige werken en de voorbeelden van innovatieve architectuur werden gebouwd; het Centraal Station en Triennale zijn twee van hun.

Gedurende de oorlog was Milaan vernietigd. Aan het eind van de Tweede Wereldoorlog was Lombardije bereid om Italie om te zetten van een vrij achterwaarts, landbouwland naar een industriële wereldleider. De stad werd een belangrijk financieel centrum en de pas ontdekte rijkdom van het gebied trok een groot aantal arbeiders aan van het zuiden van Italie in een golf van immigratie. Tegenwoordig is het een belangrijk centrum van handel, financien, het publiceren van media, ontwerpen en mode.